第五場比賽，哈珀的發揮是非常出色的，13投8中， 貢獻17分4助攻6搶斷1蓋帽，但騎士還是因為6分輸給了公牛，止步季後賽第一輪，這是哈珀第一次敗給喬丹。

88-89賽季，哈珀重回球隊老大的位置，出手次數多了，而且哈珀打得還非常出色，效率很高，場均18.6分5.3助攻5籃板2.3搶斷，幫助騎士拿到了57勝25負的戰績，再一次殺入季後賽，面對的還是喬丹的公牛。

這次哈珀上來打得就很出色，第一場，他出手10次，貢獻14分1助攻1搶斷1蓋帽，但可惜的是，這場哈珀犯規控制不好，早早就6犯了，沒能幫到球隊更多，騎士輸了系列賽第一場。第二場，哈珀犯規控制得好，狀態也好，19投12中，砍下31分11籃板4助攻5搶斷，和喬丹的表現不相上下，助騎士8分小勝扳回一局。

哈珀連續兩年面對喬丹，防守喬丹，都給喬丹不小的阻礙，贏得了喬丹的尊重，自己打得也不錯，但受限于騎士當時的打法，哈珀的出手次數不多，資料很一般，這在一定程度上限制了哈珀，沒讓哈珀展示出自己的得分能力。88，89年這支騎士是很強的，在東部排在上半區，但在季後賽騎士不出成績， 連續止步次輪，這讓騎士對球隊前景也不那麼看好了，89-90賽季初，騎士就把哈珀送到了快船，

來到快船之後，哈珀的出手次數多了，發揮的空間大了，打了28場比賽，5場比賽砍下30＋，哈珀的狀態是非常出色，按照這個節奏， 哈珀能打出非常出色的表現，但就在這個時候，哈珀遭遇了膝傷，賽季報銷。膝傷對哈珀的影響是很大的，直接打斷了哈珀的節奏，還讓哈珀的身體不那麼強大了，90-91賽季，哈珀也只打了39場，進攻效率斷崖式下降，90-91賽季本質上是哈珀調整狀態的一個賽季。