哈珀大學畢業後參加了86選秀大會，86年選秀大會的最大贏家是騎士，他們在第8順位選中哈珀，還用狀元簽選中了布拉德多赫德，又簽下了馬克普萊斯，這三人日後是騎士的三個頂樑柱，騎士通過一次選秀，就讓自己崛起了。1986年11月1日， 哈珀迎來了自己NBA生涯的首秀，他登場41分鐘，砍下25分5助攻2搶斷2籃板1蓋帽，幫助騎士7分戰勝對手子彈隊，拿到了賽季開門紅。在之後的比賽中，哈珀表現得非常強勢，在對戰國王的比賽中，哈珀砍下34分3助攻2搶斷2籃板2蓋帽，而這場比賽是哈珀在NBA的第六場比賽，23歲的哈珀登上了NBA的舞臺，便表現得非常出色，讓他球隊老大的位置更穩了。
賽季很快就結束了，哈珀表現得異常精彩，一場比賽拿到40分，13場比賽至少拿下30分，60場比賽至少拿下20分，只有2場比賽的得分沒有上雙， 賽季場均22.9分4.8籃板4.8助攻2.5搶斷，在這屆新秀中，哈珀的表現是拔尖的，但在最佳新秀的評選中，哈珀輸給了查克珀森，原因是珀森給步行者帶來了更出色的戰績，哈珀很可惜的無緣自己NBA生涯第一個個人獎項。
87-88賽季，人才眾多的騎士改變了打法，把球權平均分配給球隊的主力球員，這讓哈珀的得分資料下降很多，賽季結束，哈珀場均15.4分4.9助攻3.9籃板2.1搶斷，對哈珀來說，打法的改變有不小的影響，但騎士獲益了，他們殺進了季後賽，去對陣喬丹率領的公牛。
這是哈珀生涯第一次打季後賽，緊張是肯定的，而他又缺席了第一場比賽，沒了他，騎士輸給了公牛，第二場比賽，哈珀上場了，但因為緊張哈珀發揮失常了，他15投僅有4中，貢獻10分4助攻6籃板，騎士以5分之差輸給了對手公牛，騎士連敗兩場，第二場打完後，哈珀心裡的包袱也就卸下了，他發揮出了自己的實力，第三場比賽，他12投6中，砍下14分4籃板2助攻1搶斷1蓋帽，幫助騎士8分小勝公牛，扳回一局。
第四場，騎士給了哈珀無限開火權，哈珀出手23次，砍下30分8籃板5助攻3搶斷1蓋帽，幫助騎士6分小勝，拿下了一場寶貴的勝利，把系列賽拖入第五場決勝局。
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