10月8日，迪米特洛夫在上海大師賽第三輪對陣波普林。保加利亞人在整場比賽中發球強勁，一發得分率高達97%，沒有送出一個破發點。他通過搶七取得一盤優勢，并在第二盤初期實現兩次破發，最終以 7-6（5）、6-2 獲勝。

在取得今年第40場勝利后，迪米特洛夫突然在場外遇到了一些意外，因為他在離開體育場時差點與一名球迷打架。社交媒體上的視訊顯示，保加利亞人在體育場外被一大群人包圍，許多粉絲和球迷試圖與他合影并索要簽名。

當ATP官員試圖阻止和疏散人群時，一名男子靠近了迪米特洛夫，險些將迪米絆倒在地。迪米特洛夫對此感到十分憤怒，在離開之前，他差點想過去和這位男子打架。隨后他向官員指出了這名男子，然后朝相反的方向離開。

迪米特洛夫將在上海大師賽第四輪面對另一位強硬的對手：捷克名將門希克。兩人將于星期四交鋒。門希克在前三輪中都被逼入決勝盤，但他成功擊敗了馬丁內斯、六號種子盧布列夫和舍甫琴科。

與此同時，九號種子迪米特洛夫在第二輪三盤大戰中戰勝貝爾赫斯，隨后直落兩盤擊敗加拿大大師賽冠軍波普林。這位保加利亞老將在去年的上海大師賽擊敗阿爾卡拉斯和賈里等人，打入半決賽。

在上海大師賽上取得好成績，對于迪米特洛夫獲得ATP總決賽參賽資格至關重要。迪米特洛夫目前在通往都靈的積分排行榜中排名第十，需要上升至少兩位才能獲得參賽資格。迪米特洛夫唯一一次參加ATP年終總決賽是在2017年，當時他在決賽中擊敗戈芬奪得冠軍。

「現在對我來說，要一天一天地努力，」迪米特洛夫說，自從他8月在美網四分之一決賽對陣蒂亞福時被迫退賽以來，他一直與傷病作斗爭。

「有很多事情在發生，但與此同時，我非常感謝能再次站在這里。與此同時，連續贏得比賽對我來說非常重要。」

在第三輪比賽中，迪米特洛夫只出現了14次非受迫性失誤，而波普林出現了28 次。憑借這場耗時88分鐘的勝利，他還報了8月在蒙特利爾大師賽敗給波普林的一箭之仇。

當時這位澳大利亞人在第三輪比賽中挽救了迪米特洛夫的三個賽點，最終捧得冠軍獎杯。

「我必須堅持下去。這是一場非常艱難的比賽，」迪米特洛夫說道。「他是一名非常出色的球員。發球非常出色，會給你造成很大壓力。所以我必須保持冷靜，按照自己的比賽計劃進行。我認為我的擊球非常好，所以我對這場勝利感到很滿意。」