10月8日，迪米特洛夫在上海大師賽第三輪對陣波普林。保加利亞人在整場比賽中發球強勁，一發得分率高達97%，沒有送出一個破發點。他通過搶七取得一盤優勢，并在第二盤初期實現兩次破發，最終以 7-6（5）、6-2 獲勝。
在取得今年第40場勝利后，迪米特洛夫突然在場外遇到了一些意外，因為他在離開體育場時差點與一名球迷打架。社交媒體上的視訊顯示，保加利亞人在體育場外被一大群人包圍，許多粉絲和球迷試圖與他合影并索要簽名。
當ATP官員試圖阻止和疏散人群時，一名男子靠近了迪米特洛夫，險些將迪米絆倒在地。迪米特洛夫對此感到十分憤怒，在離開之前，他差點想過去和這位男子打架。隨后他向官員指出了這名男子，然后朝相反的方向離開。
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