據報導，根據消息人士透露，湖人計畫在休賽期與德拉蒙德商討續約，他們喜歡德拉蒙德在大衛斯和詹姆斯身邊的適合程度。雖然在德拉蒙德到來後，他還從來沒有與球隊的兩位核心詹姆斯和大衛斯共同出戰過任何一場比賽， 但湖人隊的管理層從其在代表湖人隊打的比賽中，已經有了要在休賽期與德拉蒙德完成續約的意願，讓他未來繼續留在球隊中效力。目前德拉蒙德的合同為和騎士隊買斷後與湖人隊簽訂的一份一年79.5萬美元，在本賽季的休賽期德拉蒙德將成為一名完全自由球員。

在本賽季代表騎士隊出戰的25場比賽裡，德拉蒙德在場均28.9分鐘的出場時間裡場均可以得到17.5分13.5籃板2.6助攻1.6搶斷1.1蓋帽的全面資料，但投籃命中率僅為職業生涯新低的47.

4%。 雖然本賽季的德拉蒙德依舊是在數據上場均能貢獻兩雙的內線球員，但騎士隊在與其經過長期談判後，最終還是決定買斷德拉蒙德。其原因恐怕離不開如下幾點，首先，雖然德拉蒙德目前才26歲，並且資料上的表現非常不錯，但實際上他無論是在進攻端還是在防守端都沒能真正幫助到騎士隊，本賽季騎士隊目前的戰績僅為20勝34負，暫時排在了東部倒數第三位，而德拉蒙德則表示自己更想為爭冠球隊效力。

其次，在本賽季關於哈登的四方交易中，騎士隊得到了潛力新星中鋒賈勒特·阿倫，在本賽季代表籃網隊出戰的比賽裡阿倫場均已經可以得到兩雙數據。而到了騎士隊後，阿倫的表現進一步提升，截止至目前場均已經可以得到13.8分9.7籃板1.7蓋帽的資料，投籃命中率高達62%，三分球命中率為創下職業生涯新高的38.

5%。 由於阿倫經常蓋帽各路超級巨星，因此他還有著「巨星終結者」的稱號。根據此前的報導，騎士隊預計將會為阿倫開出一份將近1億美元的續約合同，相對于德拉蒙德來說，阿倫更年輕也更有挖掘的潛力，因此他們最終選擇放棄德拉蒙德。