和前兩項1000賽一樣，印第安維爾斯賽也是冷門不斷，尤其是在男單賽場。賽會5屆前冠軍德約科維奇和7號種子盧布列夫都在首秀中出局。另外，女單高芙則是苦戰3盤，才以2-1險勝日本球員內島萌夏，避免了四連敗的尷尬。
賽會5屆冠軍德約科維奇本輪對手是幸運落敗者范德尚舒普，結果他以2-6/6-3/1-6爆冷出局，遭遇單打三連敗。雙方交手記錄改寫為1-1平，下一輪范德尚舒普的對手是25號種子F·塞倫多羅，后者4-6/7-6(3)/6-1擊敗了本土外卡球員麥克唐納德。
這是德約科維奇自2018年以來首次遭遇巡回賽三連敗，當時18年澳網不敵鄭泫、印第安維爾斯不敵丹尼爾太郎和邁阿密輸給了佩爾雷，也是時隔7年再次在印第安維爾斯印第安維爾斯，亦是其連續兩年不敵幸運落敗者。對手范德尚舒普則是近半年內連克奧運亞軍阿爾卡拉斯和奧運冠軍德約科維奇。
賽后，德約科維奇分析敗因，「說實話，中心球場和其他球場之間的差別非常大。中心球場的球彈起的高度比一些最高的紅土球場還要高。是的，我在這方面真的很掙扎，很難找到節奏。」隨著德約科維奇首秀出局，他的百冠夢又一次止步，他曾在澳網、多哈等賽事中沖擊第100冠，但均遭折戟。
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