1990年，吳孟達在杜琪峰導演的《天若有情》中飾演小混混太保，電影中達叔將這個人物內心的懦弱，以及為兄弟兩肋插刀的義氣，統統演繹了出來，最終，吳孟達憑藉這部電影獲得了香港金像獎最佳男配角。

在這之後，吳孟達開啟了「開掛」的人生，跟周星馳合作多部電影，且每一部電影都是爆紅。《整蠱專家》、《翹課威龍》、《武狀元蘇乞兒》、《審死官》等等，口碑票房全是雙爆。

《翹課威龍》中吳孟達飾演警方臥底，協助周星馳破案。

這部電影將無厘頭搞笑發揮到了極致，噱頭十足，開創了香港電影的諸多個第一，打破了「全港四點場」、「開市第一日」、「上映第一周」等所有票房紀錄。

《武狀元蘇乞兒》也是開創先河的一部作品，周星馳飾演的蘇乞兒從開始的傲慢無禮，慢慢變得接受現實，從要飯頹廢的狀態一步步變成了一代「英雄，而吳孟達飾演的父親角色也舉足輕重，陪伴著蘇乞兒一路的成長，心酸和苦難共擔的過程頗為感人。

吳孟達和周星馳的合作越來越被大家認可，兩人成了票房保障的固定搭檔。

1994年，兩人再度聯手出演了《九品芝麻官》吳孟達飾演包有為，1995年兩人再度合作《大話西游之月光寶盒》，吳孟達飾演二當家，1996年《食神》以及1999年《喜劇之王》，全是出自兩人的演繹，兩人無厘頭搞笑的風格，以及對小人物的拿捏得爐火純青，開啟了香港電影的傳奇神話。

直到2001年的《少年足球》，吳孟達和周星馳的合作既是巔峰卻也是終點。《少林足球》再度刷新了香港票房的記錄，達到六千萬，可也恰恰是這部電影傳出兩人不和的消息，直至今日兩人再無合作過。

兩人之後各自接拍電影，周星馳身邊的綠葉接二連三地換，但卻再無人能替代達叔，而吳孟達也在離開周星馳後，鮮少有被人記住的作品。直到2017年，吳孟達出演了《流浪地球》，吳孟達飾演了韓子昂，這個角色讓吳孟達吃了不少苦，每天穿著厚重的太空服裝，讓本就身體不佳的吳孟達非常吃力。

最近兩年，吳孟達被傳出多次「死訊」，誤傳的原因也是因為他的身體每況愈下，歷經過幾次手術住院，但吳孟達仍舊堅持在病癒後複出拍戲，不得不說吳孟達確實是在滿負荷工作，直至這次入院搶救，吳孟達仍舊沒覺得自己會病得如此嚴重，怎奈已經無力回天了。

願吳孟達一路走好，天堂裡再無病痛！