杜德偉對于音樂的熱愛從不是三分鐘熱度，即便之後因為家道中落不得不隨家人遠赴國外，

甚至只能半工半讀的生活，但做一名歌手，始終是他心中不變的堅持與夢想。

為此，在1985年，他放棄了原本到手的安穩工作，選擇回國參加當時TVB在舉辦的第四屆新秀歌唱大賽，

而杜德偉的這一選擇，也徹底的改變了他之後的人生。

這場比賽杜德偉奪得了金獎，以此聲名大噪後，不僅華星唱片與其簽訂了8年的合約，連TVB也開始力捧他。

而事業迎來曙光後，杜德偉也邂逅了自己出道後的第一段愛情。

這個女孩子名叫唐麗球，也是TVB旗下的藝人，年輕時的2人郎才女貌，好不般配，

但遺憾的是，這一段感情只持續了2年，且一直是外界的猜測，實際上2人面對媒體發布的緋聞並未公開承認過。

而就在大眾不解2人的真實關係時，吳君如出現了。

吳君如是杜德偉出道後交往過的最出名的一任女友，2人因戲生情，在劇外也走到了一起。

雖然在公開戀情時，杜德偉的事業發展如日中天，吳君如還並沒有大紅，

但那時的吳君如年輕漂亮且還沒走喜劇的路線，2人站在鏡頭前十分般配，也算得上是娛樂圈的一對佳侶。

直到後來，吳君如為自己的事業算了一卦，算命的說她是越肥才會越紅，

雖然這種說法顯得迷信了些，但為了事業的發展，吳君如在當時也只能選擇試一試了。

讓人感到驚訝的是，在增肥之後，吳君如的事業確實有了明顯的好轉，

尤其是在確定了喜劇表演的風格後，各類資源不斷地找上門來。

但增肥對喜劇表演是有利的，卻並不被杜德偉喜歡，畢竟沒有哪個男人會喜歡女友的身材太過肥胖。

或許正是因為這個原因，2人長達8年的感情最終遺憾地畫上了句號，

而在多年後再談起這件事，有業內人士爆料吳君如之所以和杜德偉分手，是因為杜德偉出軌。

儘管吳君如並沒有抓姦在床，但她確實知道第三者的存在，而杜德偉在與吳君如分手後，也確實迅速地覓得了新歡。