可是阿妹的深情沒有換來對方的專情，因不堪忍受對方花心劈腿，兩人最終分手。雖然成為陌路，但張惠妹依舊保留對方職位，還爽快給予男方5000萬拆夥費。

隨後張惠妹在和王力宏的合作中曝出戀愛緋聞，兩人不只在演唱會頒獎禮紅毯上大方牽手，還在王力宏的演唱會上演激情擁吻的一幕，因此被粉絲們當作兩人秘戀的佐證。而且，王力宏也在採訪中表示自己喜歡年紀稍大的女生，張惠妹正好長她四歲。兩人還曾合體一檔音樂綜藝，當王力宏深情安慰阿妹時，引無數CP粉為之動容。

第三段戀情張惠妹再度遭遇劈腿花心男，對方是一名毫無名氣的籃球運動員，阿妹為保護戀情，從未公開承認兩人戀情。直到好友范瑋琪曝出兩人歷時半年的地下戀，這段感情才被迫見光。可是甜蜜不長，張惠妹在日本開演唱會期間，對方竟趁機約前女友賓館敘舊，此事令阿妹閉關許久才走出情傷。對此，張惠妹坦然表示，並不介意失戀，「因為如果我沒有愛情，我怎麼可以唱好情歌？怎麼可以把情歌唱到大家心裡？」

面對兩段劈腿戀情，張惠妹沒有自暴自棄，反而豁達接受，或許正是這樣的心態才讓張惠妹的情歌深入人心，即使在阿妹身材走樣之後，她也一樣擁有獨特的舞臺魅力。就連吳青峰也透漏自己是張惠妹的迷弟，曾在讀書期間排長隊只為購買張惠妹的簽名專輯。

如今，張惠妹再獲新感情，對方原是酒吧的一名調酒師，因阿妹上段情傷後常去酒吧消遣，兩人相識並熱戀。因為愛得甜蜜，張惠妹在採訪中大方承認戀情，媒體也經常拍到兩人合體約會的現場。這位小男友十分貼心，不僅場場應援張惠妹的演唱會，更是在社交平臺勇敢表達愛意。

歷經情感波折的張惠妹，再度收穫甜蜜戀情，在事業上也是重新起航，在近照中可以看出阿妹已經由大圓臉變為錐子臉，身材管理成功，也令粉絲們更加期待阿妹未來的華麗亮相。