事業小有成就的她，與爾冬陞紛紛加入了邵氏公司，成為演員。

兩人合作出演了《三少爺的劍》《多情劍客無情劍》《倚天屠龍記》等多部武俠劇，戲裡戲外都是情侶的兩個人，被不少人看好。

直到1982年，余安安與爾冬陞選擇了分手，至於兩人分手原因，爾冬陞說是余安安嫌自己比較幼稚，對於成熟較早的女孩來說，到了二十多歲，就覺得自己是小孩子了。

就這樣，兩人結束了8年的初戀。

之後，余安安在拍攝電影《天池》的時候，認識了周潤發。

與周潤發閃婚閃離

那時候，周潤發剛剛處於和陳玉蓮結束了4年的戀情，為了找人療情傷，求婚了余安安。

當時的余安安，因為事業的忙碌，被周潤發的貼心溫暖所打動，深深的愛上了他。

周潤發與余安安大婚之時，可謂是轟動了全港，劉德華是伴郎之一，TVB做了現場直播。

可惜，這段戀情僅僅維持了9個月的時間，便走向了離婚的地步。

離婚時，余安安表示：

9個月的時間裡，發仔兩次逐我出家門，婚後的他脾氣暴躁，就像是一個「暴君」

離婚後的余安安患上了抑鬱症，一度需要看心理醫生。

衝動的兩人，為了自己當初的選擇，付出了代價。

兩人離婚之後，周潤發與余安安的命運絕然相反。

兩年後，周潤發硬氣了新加坡首富千金陳薈蓮，兩人守護至今，讓人羨慕。

而余安安就比較坎坷了。

二婚嫁「富二代」再離婚

離婚後的她，到了香港發展，三年後相識了廣告公司的李萬祺，對方是一位妥妥的「富二代」

兩人的結合被媒體稱之為「公主與闊少的童話婚姻」

結婚後的余安安，生下兩個女兒，退出了娛樂圈，投身於家庭中。

然而在2002年，李萬祺遭遇到了經濟危機，被法院宣佈破產，沒有放棄丈夫的余安安，替夫還債，重新進入娛樂圈。

但是，李萬祺的花邊新聞，讓余安安無法忍受，深受打擊的她，忍痛與李萬祺選擇離婚，結束了15年的婚姻，獨自撫養兩個女兒。

為了供養14歲和11歲女兒，余安安復出拍戲，掙錢供兩個孩子在國外讀書。

好在，兩個女兒都很出色，大女兒成為香港註冊律師，並在2016年出嫁。

出嫁時，余安安的好身材可以說是成功吸睛，讓人佩服。

如今，61歲的余安安角色雖然不多，但是依然有她的身影，渾身上下散發的魅力，讓人為之動人。

越活越有韻味的余安安，在經歷了一系列沉澱之後，成功的活出了女人典范。