哈珀大學畢業後參加了86選秀大會,86年選秀大會的最大贏家是騎士,他們在第8順位選中哈珀,還用狀元簽選中了布拉德多赫德,又簽下了馬克普萊斯,這三人日後是騎士的三個頂樑柱,騎士通過一次選秀,就讓自己崛起了。1986年11月1日, 哈珀迎來了自己NBA生涯的首秀,他登場41分鐘,砍下25分5助攻2搶斷2籃板1蓋帽,幫助騎士7分戰勝對手子彈隊,拿到了賽季開門紅。在之後的比賽中,哈珀表現得非常強勢,在對戰國王的比賽中,哈珀砍下34分3助攻2搶斷2籃板2蓋帽,而這場比賽是哈珀在NBA的第六場比賽,23歲的哈珀登上了NBA的舞臺,便表現得非常出色,讓他球隊老大的位置更穩了。
賽季很快就結束了,哈珀表現得異常精彩,一場比賽拿到40分,13場比賽至少拿下30分,60場比賽至少拿下20分,只有2場比賽的得分沒有上雙, 賽季場均22.9分4.8籃板4.8助攻2.5搶斷,在這屆新秀中,哈珀的表現是拔尖的,但在最佳新秀的評選中,哈珀輸給了查克珀森,原因是珀森給步行者帶來了更出色的戰績,哈珀很可惜的無緣自己NBA生涯第一個個人獎項。
87-88賽季,人才眾多的騎士改變了打法,把球權平均分配給球隊的主力球員,這讓哈珀的得分資料下降很多,賽季結束,哈珀場均15.4分4.9助攻3.9籃板2.1搶斷,對哈珀來說,打法的改變有不小的影響,但騎士獲益了,他們殺進了季後賽,去對陣喬丹率領的公牛。
這是哈珀生涯第一次打季後賽,緊張是肯定的,而他又缺席了第一場比賽,沒了他,騎士輸給了公牛,第二場比賽,哈珀上場了,但因為緊張哈珀發揮失常了,他15投僅有4中,貢獻10分4助攻6籃板,騎士以5分之差輸給了對手公牛,騎士連敗兩場,第二場打完後,哈珀心裡的包袱也就卸下了,他發揮出了自己的實力,第三場比賽,他12投6中,砍下14分4籃板2助攻1搶斷1蓋帽,幫助騎士8分小勝公牛,扳回一局。
第四場,騎士給了哈珀無限開火權,哈珀出手23次,砍下30分8籃板5助攻3搶斷1蓋帽,幫助騎士6分小勝,拿下了一場寶貴的勝利,把系列賽拖入第五場決勝局。
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